Les cachalots chassent les calmars dans les fosses profondes toute l'année, les baleines à bosse passent durant la migration printanière et les groupes résidents de dauphins communs se comptent par milliers. La position de São Miguel sur la bordure orientale de l'archipel la place directement sur la route d'au moins 28 espèces recensées de baleines et de dauphins. L'industrie de l'observation des baleines à São Miguel trouve ses racines dans le système des « vigias », des tours de guet en pierre construites au XIXe siècle, lorsque les baleiniers scannaient l'horizon à la recherche de souffles pour relayer les coordonnées aux navires. Ces mêmes tours servent désormais aux biologistes de la conservation, qui signalent les observations par radio aux opérateurs et appliquent des protocoles d'approche stricts pour protéger les animaux.
Les excursions d'observation des baleines à São Miguel aux Açores partent de Portas do Mar, la marina modernisée de Ponta Delgada, où les bureaux de réservation ouvrent à 08:00 et les départs s'échelonnent toute la journée en fonction des conditions de mer. Les départs matinaux, entre 08:00 et 13:00, rencontrent généralement une mer plus calme et une meilleure visibilité, bien que les cétacés se nourrissent et fassent surface selon leur propre rythme. La plupart des opérateurs utilisent des bateaux semi-rigides accueillant 12 passagers et maintiennent la distance légale de 50 mètres avec les cachalots, ne s'approchant davantage que si les animaux viennent volontairement. À bord, des biologistes marins identifient les espèces grâce à la forme du souffle, la géométrie de la nageoire dorsale et les motifs de la queue, enregistrant chaque rencontre dans la base de données régionale qui suit les baleines individuelles sur plusieurs décennies. Les excursions durent en moyenne trois heures et couvrent de 30 à 50 milles nautiques selon l'endroit où la vigie repère de l'activité.
Les excursions d'observation des baleines à São Miguel aux Açores opèrent sous les directives de protection de la faune de l'Union européenne et les statuts régionaux des Açores qui limitent le bruit des moteurs, interdisent l'interception intentionnelle des groupes en déplacement et plafonnent le nombre quotidien de navires dans les zones d'alimentation sensibles. Les cachalots restent l'espèce emblématique ; les mâles adultes plongent à 1 000 mètres et font surface en émettant des exhalaisons audibles qui portent sur l'eau calme. Les baleines à fanons, dont les rorquals bleus, communs et boréaux, passent de mars à juin lors de leur migration vers le nord. Les espèces résidentes comme les grands dauphins et les dauphins de Risso apparaissent près des côtes toute l'année, souvent dans des groupes multi-espèces indiquant la présence de bancs de poissons. Les meilleures expériences d'observation des baleines à São Miguel aux Açores associent les observations à des flux d'hydrophones en temps réel, permettant aux passagers d'entendre les clics et sifflements des animaux encore submergés. Si la météo le permet, certains opérateurs incluent un arrêt baignade dans des baies abritées où les dauphins tachetés de l'Atlantique acceptent les plongeurs en apnée à une distance respectueuse.
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